Іван Виговський походив із стародавнього роду дрібної української шляхти Овруцького повіту Київського воєводства. У селі Вигові жив численний рід Лучичів, тому його спочатку звали і Лучичі-Виговські. Батько Остап служив у митрополита Петра Могили, дядько Василь відомий як овруцький полковник, знаний і сотник Самійло Виговський.
Іван був високоосвіченою людиною. Наприкінці 30-х — на початку 40-х років керував справами земського Луцького суду, далі служив писарем при польському комісарі, який замість гетьмана правив Україною. Тут він і познайомився з чигиринським сотником Богданом Хмельницьким. У битві під Жовтими Водами Виговеький, що воював на боці поляків, потрапив до татарського полону, звідки його й викупив Богдан, і взяв своїм генеральним писарем. Цю посаду Виговський обіймав дев’ять років, аж до смерті гетьмана.
Після смерті Богдана старшина, невдоволена політикою малолітнього гетьмана Юрка, не хотіла його слухати. Цим і скористався Виговський. Він розповів про це Хмельниченкові й порадив йому зректися булави. 24 серпня 1657 року на козацькій раді Юрась поклав булаву. Відмовились від гетьманства й Виговський, обозний Тимофій Носач та генеральний суддя. Ухвалено, що номінальне залишається гетьманом Юрко, аж до свого повноліття, а наказним гетьманом призначається Виговський, який підписуватиметься під універсалами «гетьман на той час». Виговського підтримали запорожці; він послав гінців до польського короля й кримського хана. На козацькій раді в Корсуні його затверджено гетьманом; рада просила царя схвалити ці вибори й гарантувати козацькі вольності. Московські воєводи та гарнізони мали розташуватися в козацьких полках, одначе гетьман і старшина боялись за автономію України.
Після виборів старшина посіла своє керівне становище на Україні. Прибічниками Виговського стали його родичі: генеральний суддя Богданович-Зарудний, обозний Тимофій Носач, подільський полковник Іван Богун, переяславський — Павло Тетеря, прилуцький — Петро Дорошенко та інші. Найавторитетніший був Юрій Немирич, що мав європейську освіту.
Виразниками інтересів низів виступають Хмельниченко та Барабаш, яких підтримують запорожці. Іскру й Цюцюру висуває московський уряд. Пушкар спирається на народ. Всі ці претенденти, окрім Юрася, вдаються до інтриг, доносів, які згодом стають хронічною недугою в політичному житті Лівобережжя. Найвидатнішим серед них можна назвати Пушкаря як представника демократичних інтересів голоти, безправних, невдоволених привілеями старшини, а також самого Виговського.
Незабаром навколо нього зібралося 2000 чоловік, що дістали наймення дейнек. Почалися міжусобиці, які супроводжувалися грабунками багатих козаків. Виговський використав військо, але весь народ співчував повсталим. Козацькі полки, яких відправили проти Пушкаря, по дорозі розбіглися. Довелося скликати наймані полки, що складалися із сербів, волохів, поляків, німців, а також союзників—татар. Під Полтавою Виговський переміг дейнеків, сам Пушкар тут загинув, а запорожці з Барабашем встигли втекти. Полтаву спустошили татари; скрізь полковники приборкували непокірних.
Наступного 1659 року невдало закінчився й виступ другого претендента на булаву Іскри, якого вбили. Третього претендента, маловідомого Безпалого, підтримували росіяни, князь Ромодановський, але той ні на крок не відступав од російського табору. Побачивши нового суперника Цюцюру, якого також підтримував воєвода, Безпалий відмовляється від влади. Тим часом Виговський, не довіряючи козакам, діяв найманими полками, які часто грабували населення.
Не здобувши підтримки серед черні, Виговський шукає її в старшини. 24 серпня 1657 року він скликає в Корсуні раду, потім — у Переяславі; поширюються чутки, що московський уряд хоче обмежити козацьке право виборів гетьмана. Тому на Переяславській раді козаки одностайно підтримують Виговського та його булаву, захищаючи право виборів. Одначе рада змушена була погодитися на прихід російських воєвод на Україну.
Наступна рада, що відбулася під Германівкою, позбавила Виговського булави й передала її Хмельниченкові.
Політика Виговського позначилася й на відносинах України з Москвою. Після Богдана цар весь час намагався обмежити автономію України. Так, київський воєвода Бутурлін не був присутній на виборах київського митрополита, вимагаючи, щоб українська церква підкорялась московському патріарху. Російські посли хотіли, щоб до Москви на затвердження і поклін їхав і сам гетьман. Але Виговський покликався на неспокій і чвари на Україні, розуміючи, що вдома йому легше відхилити наполягання царя. Найбільше невдоволення українців викликав прихід на Україну російських воєвод та гарнізонів. Це була та сила, за допомогою якої царат розраховував ліквідувати автономію та об’єднати Україну з Росією. Під час боротьби Виговського з прибічниками Пушкаря його ж старшина шукає підтримки в царя, як і пушкарівці, просячи цілковитого підданства. Полковник Лісницький накликав воєвод і комісарів у головні міста для складання реєстру 60.000 козаків; їх появу населення зустріло вороже. Скориставшись із цього, Виговський готується до походу. Під орудою свого брата Данила він посилає полки вигнати з Києва воєводу Шереметєва. Міщани підтримали Виговського, .але взяти місто з південно-західного боку йому не вдалося. Своїми універсалами гетьман кличе народ вигнати воєвод з України. Нарешті, після Конотопської битви, де російські війська зазнали нищівної поразки, воєводи самі втекли до Путивля. Та рештки розгромлених загонів Пушкаря знову шукають у них підтримки.
Виговський, всупереч Переяславській угоді, зав’язує стосунки з чужоземними державами, відправляє послів до поляків і татарів, сам приймав дипломатів-чужинців. У стосунках із Росією він веде очікувальну політику, зближуючись із Польщею. Москва весь час присилає послів із розвідувальною метою, щоб виявити ставлення народу до гетьмана. Налагодивши відносини з Польщею, Виговський вороже зустрічає послів, навіть їх заарештовує.
Далі починається відкрита боротьба з Москвою.
Найміцніші були зв’язки Виговського з татарами, які критичної миті за високу платню (ясир і пограбування) та спустошення України допомагали гетьманові. У своїй політиці Виговський спирався на підтримку Польщі, яка не відмовлялась од своїх зазіхань щодо України. Дипломатією із польської сторони керував Бенєвський, а з української — Немирич. Бенєвський зумів переконати Виговського, щоб той розірвав союз із Росією, але він ладен був воювати проти Росії разом із татарами.
1658 року в Гадячі Бенєвський розкрив старшині очі на небезпеку, яка загрожувала Польщі та Україні з боку Москви. Тут було укладено знаменитий Гадяцький трактат. Головні його статті стосувался української держави, її внутрішнього ладу, релігії, освіти. Україна мала укласти союз із Польським королівством і Великим Князівством Литовським від імені Великого Князівства Руського. Україна забезпечувала собі повне внутрішнє самоврядування. Верховна законодавча влада належала б зборам депутатів від усієї України, виконавча — гетьманові. Усі посади разом із сенатськими мали обіймати українці. Велике Князівство Руське повинне було мати всі державні установи й чини, свій суд, монету, військо тощо. Скасовувалась унія на всій території Речі Посполитої, відновлювалися церковні суди, на знак шани митрополит і п’ять єпископів засідали окремо б у сенаті на рівні з католицькими; обіцяно повернути й усе забране церковне майно.
Передбачалось відкрити два університети в різних містах України, засновувати без обмежень училища, гарантувалася свобода друку, свобода слова, відкриття друкарень. Одначе в угоді не визначалось ставлення поміщиків та шляхти до тих, хто жив на її землях. Король мав право будь-коли, на прохання гетьмана, надавати шляхетські привілеї козакам і міщанам. Це викликало роздратування польської шляхти.
Після Гадяча Виговський з військом перетнув московський кордон, вимагаючи видати йому своїх ворогів, що втекли до Путивля. Похід виявився невдалим, оскільки татари грабували міста й села, а козаки кинулися захищати свої родини й майно. Населення Лівобережжя не чинило опору Виговськoму, і князь Трубецькой, що керував російським військом, хотів зібрати козацьку раду, яка мала навести порядок. Якщо рада вибере гетьманом Виговського, то він, звісно виведе свої війська з України і ствердить це статтями, подібними до Гадяцьких. Старшині й гетьману він обіцяв найприбутковіші адміністративні посади. Князь закликав український народ виступити проти гетьмана, щоб залякати Виговського і змусити його коритися цареві. Гетьман у своїх універсалах пояснював потребу розірвати союз із Москвою та об’єднатися з Польщею. Тоді на Україну вирушив Трубецькой, спустошив містечко Срібне, намагався здобути неприступний Конотопський замок. Захищалися тільки полковники. Гетьман після приходу Мехмет-Гірея вирушив захищати обложений Конотоп. У битві на ргчці Соснівці російська армія була розгромлена дощенту. Сто тисяч — вбито, воєводу князя Пожарського — страчено татарами, а Трубецького було переслідувано аж до Путивля. Виговський боявся, щоб козаки не покинули його, і вів тільки оборонну війну в межах України.
Тим часом у Варшаві зібрався сейм, куди приїхала генеральна старшина, сотники, знатні козаки. Очолював делегацію Немирич, який заявив про готовність України прийняти підданство польського короля, але умови цього об’єднання викликали невдоволення шляхти. Немирич добивався для себе, як Київського воєводи і представника Великого Князівства Руського, юридичних прав над вищою шляхтою і хотів залишатися поза вироком суду. Ці вимоги спричинилися до протесту значних сенаторів; шляхта не хотіла видавати свої привілеї козакам, ліберальна частина погоджувалась, одначе вимоги скасування унії були всіма відкинуті. Конфлікт розв’язав Бенєвський, який жив на Україні і знав усі злигодні народу, тому вважав їх справедливими. Але позаяк Польща воювала зі Швецією, він запропонував тимчасово формально задовольнити вимоги козаків, а потім їх відкинути. Король заприсягся вдовольнити козаків. Укладаючи угоду, Виговський враховував тільки інтереси свої та старшини. Супротивники гетьмана скористалися з цього. У Трубецького знову просять допомоги прибічники Пушкаря — Золотаренко, Филимонов і Цюдюра. На милість російським військам здаються Переяслав, Ніжин, Батурин, Глухів, Новгород-Сіверський та інші. Про булаву мріє і Хмельниченко. його підтримують запорожці. Довідавшись про це, Виговський утік із Чигирина та скликав раду біля Германівки. Сюди прибув і Юрко. Рада звинуватила Виговського у спустошенні України татарами; почалися бійки; було вбито кількох прибічників гетьмана. Сам Виговський ледве втік із загоном. На околиці Білої Церкви зібралась «Чорна рада», на якій він передав булаву Хмельниченкові, але той пообіцяв залишитися вірним Польщі. Козаки випустили з Чигирина дружину й дітей та полонених поляків. Тоді ж московські посли підписують із гетьманом нові угоди, але з істотним обмеженням переяславських статей. Українська церква мала благословлятися московським патріархом. Невдоволена старшина й поспільство могли скаржитися Москві, писати доноси; Україна уже зобов’язувалась платити данину, постачати підводи, їжу. Виговського із родиною оголосили зрадником, і царат вимагав його видати разом із родиною, дітьми, братом Данилом, Щоб ніхто із Виговських надалі не обіймав жодних посад.
Данила видали і стратили в Москві, а Йван утік до Котельви.
Після двох років гетьманства Виговського посилився жахливий розбрат: місто воювало з містом, син грабував батька, батько — сина. Мета: щоб не бути під владою ні паря, ні короля. Думали того досягти, посваривши сусідів, погрожуючи королю іменем царя, а цареві — королем. Інші просять Бога, щоб потрапити в його міцні руки і щоб наступив спокій.
За короткий час змінилося три гетьмани. Виговський переїхав із Котельви до Хмільника.
Почався похід Шереметєва на Польщу. Його загони зіткнулися з військом Виговського й розбили його. Тоді Виговський перебрався до Полонного і далі — в Дубно. Він допомагав полякам у битві під Чудновом, де Шереметєв зазнав цілковитої поразки, і там за наказом Виговського було страчено Цюцюру. Виговський переїжджає до Бара, де обіймає посаду старости. Наприкінці 1663 року Ян Казимир з великою потугою наступає, щоб відвоювати Україну. Він прибув під Глухів. Його супроводжували козаки правобічного гетьмана Павла Тетері, що 1660 року став на місце Хмельниченка. На Правобережжі залишилась польська сторожа на чолі з Маховським. А тим часом на Брацлавщині спалахнуло повстання селян проти шляхти, де було її знищено. Довідавшись про це, на допомогу Маховському прибув Тетеря. А Виговський тоді виїхав до Фастова, видав, універсал, яким закликав народ до спокою і радив замість Тетері вибрати нового гетьмана. Тетеря зрозумів, що Виговський сам претендує на булаву. Поляки схопили полковника Івана Богуна і стратили. Тетеря звинувачував у зраді і митрополита Иосифа Тукальського та Хмельниченка. Незабаром Маховському вдалося в Рокитному затримати Виговського і, всупереч тому, що колишній гетьман був сенатором, його судили військовим судом і за день у в’язниці, коли він читав акафіст пресвятої Богородиці, розстріляли. Довідавшись про це, його дружина померла, обох поховали разом в одному скиті.