Про походження й початок козакування Демка Многогрішного немає відомостей. Як «мужичого сина» його не поважали сучасники. В козацькому реєстрі 1649 року він записаний у чині військового осавула. В грудні 1650 року Демко разом із брацлавським полковником Нечаєм подав до київської городської книги королівську грамоту, яка потверджувала статті Зборівської угоди. 1651 року перед Берестецькою битвою Іван Богун послав у погоню за поляками, які відступали з Кам’янця, загін козаків під орудою Многогрішного, але під Купчинцями він зазнав поразки. Аж 1668 року бачимо Многогрішного чигиринським полковником. Того ж року, на початку січня, Брюховецький на козацькій раді в Глухові разом із лівобережною старшиною ухвалили порвати з Москвою, прогнати воєвод і піддатися турецькому султанові. Вважають, що Многогрішний був на цій раді вже як чернігівський полковник і теж присягав проти Москви. З більшості лівобережних міст вигнали воєвод. В Чернігові «місто» (неукріплена частина) було спустошене і спалене, але замок, де заховався воєвода з російським гарнізоном, ціле літо безуспішно здобували козаки й поспільство. Одначе Многогрішний не довго дотримувався присяги. Весною цього ж року князь Ромодановський із військом обліг Котельну. Після цього козаки, покинувши Брюховецького, зв’язалися із Дорошенком, запрошуючи його гетьманом Лівобережної України. Многогрішний був одним із перших полковників, що відступили від Брюховецького, зв’язалися із Дорошенком, запрошуючи його гетьманом Лівобережної України. Ставши 1668 року гетьманом обох берегів Дніпра, Дорошенко визволив котелевців від облоги, прогнав Ромодановського й решту воєвод. Незабаром до Путивля прийшла до гетьмана вістка, і, він, залишивши наказним гетьманом Многогрішного і наказавши йому будь-що вигнати воєвод з Переяслава, Ніжина і Чернігова, сам повернувся до Чигирина. Дорошенко й не підозрював, що Многогрішний потай сприяє Москві, чекаючи нагоди відкрито стати на її бік. Скориставшись чварами на Лівобережжі, які запалив ватажок запорожців Суховій із татарами, Многогрішний, як наказний гетьман, зв’язався із Ромодановським. Під зиму запорожці та козаки розійшлись по домівках, і Многогрішний неприховане схилився до Москви, відпустивши тих російських воєвод, яких тримали під охороною в Борзні, Сосниці та Погарі. Він здобув заступництво Чернігівського архієпископа Лазаря Барановича, що мав великий авторитет на Україні, а також у Москві і в Шереметєва. Одначе Многогрішному довелося просити в царя дозволу заснувати виборну раду, щоб в українських містах були ліквідовані огидні для всього народу воєводи. Але ці прохання Росія відкинула й цього разу. Наказний гетьман Многогрішний мріяв стати повноправним гетьманом Лівобережної України. Після відступу Суховія, наприкінці 1668 року, наказний скликав переважно із найманих шляхтичів надійні загони війська і під виглядом ради зібрав до Новгорода-Сіверського вірних собі полковників, які, будучи запертими в дворі, погодилися, щоб Многогрішний став гетьманом Лівобережжя. За словами літописця, за козацьким звичаєм Многогрішний довго відмовлявся від булави, «як стара дівка від хорошого жениха». Нарешті, від імені всієї старшини він присягнув на вірність Москві. Тоді повернулися звідти Максаківський іігумен Ширкович та обозний Петро Забіла, яких посилала торік старшина просити в царя вибачення за зраду Брюховецького. Посли привезли грамоту прощення й дозвіл вибрати нового гетьмана, бо Дорошенко, як гетьман Правобережжя за Андрусівською угодою 1667 року, яка поділила Україну між Польщею й Росією, не міг слухати двох господарів.

З березня 1669 року в Глухові генеральна рада знову вибрала гетьманом Дем’яна Многогрішного, і він присягнув на вірність цареві. Тут у присутності Ромодановського та інших московських чинів, а також Лазаря Барановича прийнято нові договірні статті, які в основному повторювали угоду Хмельницького, але в них були внесені зміни, що обмежували далі українську автономію. Невдовзі прийшла від царя стверджувальна грамота, а на знак прощення зради й витівок відпущено додому 258 полонених козаків.

Довідавшись про вибори Многогрішного гетьманом, Дорошенко не хотів миритися з «умаленєм свого рейменту». Одразу ж він одправив частину свого війська на лівий берег Дніпра, щоб прихиляти народ під свою булаву. Демко й собі вислав проти нього компанійські й городові полки під орудою наказного гетьмана Стриєвського, який у битві під Рогинцями розбив загони Дорошенка. Але війн-а затяглась і тривала із змінним успіхом до половини вересня, доки Дорошенко не відкликав своє військо, яке все-таки встигло привернути під його булаву всю Лубенщину та частину сусідніх полків. Після того Многогрішний понад рік підкоряв собі Лівобережжя, і 1670 року йому це вдалося. Літописець розповідає, як мало козацькі керманичі дбали про добробут народу, коли справа торкалася булави. Тим часом Многогрішний послав туди компанійський полк під орудою Кияшка, який «нелюдськи й по-тиранськи вирубував людей», що виїжджали із сіл і міст за припасами.

Підкорене силою населення неприязно ставилося до Многогрішного, що будучи не впевнений у своїй особистій безпеці, захотів поміняти столицю. Московський уряд вказав йому на Батурин, куди для особистої охорони прислав загін стрільців. Відтоді гетьмани мають біля себе російських охоронців, яких утримували своїм коштом, а ті слідкували за їхніми діями.

Відтоді починається активна кампанія доносів до Москви. В квітні 1669 року генеральний суддя Самойлович разом із чолобитною привіз донос на Дорошенка: начебто той піддався турецькому султанові й лаяв московського царя. Були прислані навіть статті угоди із султаном, оригінальність яких сумнівна, але цікава тим, що люди мріяли про політичну автономію України.

Многогрішний догоджав і підлещувався до російських намісників Ромодановського та Шереметєва і добився свого. Водночас гетьман вимагав, щоб були визначені кордони з Польщею і хотів приєднати до України прикордонне місто Гомель, чого бажали його мешканці, зазнаючи утисків од поляків. Ця пропозиція була відхилена боярською думою. Тоді гетьман самочинно взяв Гомель під свій захист.

Тим часом Многогрішний налагоджує стосунки з Дорошенком, про які старшина відразу донесла Москві. Коли 1671 року польський полковник Пиво грабував передмістя Києва, то Многогрішний дозволив своїм козакам переходити до Дорошенка й захищати місто. На початку лютого 1672 року гетьман відкрито заявив московським послам, що він листується з Дорошенком і назавжди з ним примирився, бо той уже не претендує на Лівобережжя і покарав татар за спустошення цього краю. Многогрішний хотів, щоб цар прийняв Дорошенка під свою руку. З цього скористалися вороги гетьмана, козацька старшина, яка не могла вибачити йому насильства під час виборів його гетьманом, її дратувала запальна невгамовна вдача Демка, його зловживання владою, безконтрольність суду, під виглядом якого він чинив жорстокості, пиячив, бив старшину, без суду скидав із посад, позбавляв чинів, а на їхнє місце призначав родичів та друзів. Так, 1671 року він забрав чин у полтавського полковника Думитрашка Райчі, передавши полк бунчужному Стриєвському, скинув з уряду стародубського полковника Рославця, а на його місце взяв родича Шумейка;

Чернігівський полк віддав братові Василю тощо. Відчувши невдоволення старшини, гетьман став дуже підозрілий, заборонив старшині вступати у стосунки з росіянами. Доноси ще більше посилилися, від чого терпіла Україна. Ще 1671 року Ханенко доносив, що нібито він разом із Дорошенком думає піддатися султанові; далі потік доносів від начальника стрільців Неелова, від старшини: генерального обозного Петра Забіли, військових суддів Самойловича й Домонтовича, полковника Думитрашка Райчі, генерального писаря Мокрієвського. Вони звинувачували гетьмана в самоправстві над родиною київського полковника Костя Солонини тощо, що п’є за здоров’я Дорошенка ще й інших змушує пити, допомагає йому грошима, хоче одружити свого небожа Михайла з дочкою Дорошенка, різко висловлюється проти царя. Гетьман переконував старшину, що начебто цар вимагає прибути їй до Москви, щоб звідти зручніше заслати до Сибіру. Гетьман нахвалявся побити царських чиновників у Батурині та в інших містах. Так, у Москві виникла підозра, коли гетьман погрожував піддячому повстанням, якщо цар віддасть Київ полякам. Перед іншим послом Танєєвим гетьман обурювався, що українських послів не допустили в Москві на нараду з польською стороною, коли розв’язувалися справи України Цар допомагав полякам грошима, щоб найняти військо, яке боротиметься з Дорошенком. Многогрішний обіцяв пограбувати поляків, що повертатимуться з Москви, з грошима і піддатися з Лівобережжям султанові. Всі ці факти донесли до Москви разом із пропозицією старшини схопити гетьмана й віднести його до царя, на що російський ур^д і погодився.

Вночі з 12 на 13 березня старшина Петро Забіла, Домонтович, Самойлович, Карпо Мокріевич, Думитрашко Райча, колишній стародубський полковник Рославець, наказний ніжинський Уманець разом із загоном стрільців схопили сонного гетьмана, зв’язали й повезли з Батурина до Москви. Операція пройшла тихо, поспіхом, ніхто наступного ранку й не знав, що трапилося, й «звитяжне військо» було безсиле чимось зарадити. Друзі Многогрішного відразу спішили до Москви з доносами, щоб захистити себе від небезпеки, бо за російським звичаєм переслідували й карали також товаришів і родичів.

Цар дав негайно грамоту, що керувати Лівобереж жям має вірна цареві старшина: Забіла, Самойлович і Домонтович. В половині квітня почався суд над Многогрішним. Звинуваченням були доноси. Гетьман спочатку все відкидав, пояснюючи, що він проста людина, не чинив проти Росії нічого злого. Але під тортурами визнав свої зв’язки з Дорошенком, хоча заперечував зраду та всі звинувачення, твердив, що діяв сам, без спільників. До суду притягалися ще й брат Василь, генеральний осавул Грабович і Матвій Рвинтівка, який відрікся від гетьмана, бо сам квапився з доносом. Інші виправдували гетьмана. За старовинним козацьким звичаєм військовий суд у Батурині мав судити Демка і старшину. Тому цар пропонував так і вчинити, але старшина боялась народ¦ них заворушень, і його судили в Москві. Народ був не вдоволений таким самоправством старшини, про що свідчить князь Ромодановський у своїй записці. Довідавшись про нещастя Многогрішного, Дорошенко писав київському воєводі, що в характері його зв’язків із покараним не було нічого ганебного, мовилося тільки про мирні взаємини між двома частинами України, що вело радше до слави, ніж до безчестя царя. Цей лист лише за— шкодив гетьманові. Многогрішний і його брат були засуджені на горло, але перед вироком на майдан принесли указ про помилування і заслання на вічну каторгу до Сибіру разом із родиною та іншими жертвами. Згідно з царською милостю гетьману дали 15 крб., Василю — 10 крб., решті — по 5 крб. на дорогу, дозволили взяти із собою гільки найнеобхідніші речі. Невелике майно гетьмана наказано витратити на недовершені будови церков. До Москви прислали дружину, двох синів і дочку, небожа Михайла та двох робітниць. Всіх відправлено до Тобольська, а потім зараховано на козачу службу й розіслано у різні місця. Гетьман потрапив до Селенгінська, де його записали до «боярських дітей». Жив він на засланні досить довго. 1688 року разом із сином Петром приборкував повстання східних бурятів. Далі його слід губиться: про нащадків-чоловіків нічого не відомо, а діти дочки в Селенгінську зустрічаються ще в середині XVIII століття.